Il 22 novembre 1998 sposa James Threapleton, conosciuto sul set del film Ideus Kinky – Un treno per Marrakech, dal quale ha avuto la sua prima figlia Mia Honey, nata il 12 ottobre 2000.
Nel dicembre 2001 divorzia. Il 24 maggio 2003 sposa in seconde nozze il regista Sam Mendes, da cui ha il suo secondo figlio, Joe Alfie, nato il 22 dicembre 2003. Divorzia per la seconda volta nel 2010.
Il 7 dicembre presso il NHS hospital di Sussex County partorisce Bear.
E’ sempre stata tra le attrici più discusse per la sua indifferenza rispetto agli stereotipi di bellezza imposti da Hollywood.
Non si mai curata del suo peso e della sua linea in modo morboso se non per salute e neppure ha ceduto alle lusinghe del chirurgo plastico accettando ogni sua ruga che sfoggia con orgoglio come un segno di personalità e bellezza. Winslet è alta 1,69 m per circa 62 kg anche se negli anni il suo peso è stato “ballerino”.