Si inizia con la sfida dei giovani seguiti dai big. La prima coppia a sfidarsi mercoledì 10 febbraio 2016 : Chiara Dello Iacovo con “Introverso” contro Cecile con la canzone “N.e.g.r.a”. Seconda sfida di mercoledì 10 febbraio 2016 seconda serata Festival di Sanremo: Irama con il brano “Cosa resterà” contro Ermal Meta con “Odio le favole”.
Sfide terza serata giovedì 11 febbraio 2016 si sfidano le nuove proposte: Miele con la canzone “Mentre ti parlo” contro Francesco Gabbani, “Amen”. Seconda sfida terza serata Sanremo 2016 nuove proposte: Michael Leonardi, con la canzone “Rinascerai” contro Mahmood, con la canzone “Dimentica”.