Casaleggio all’età di soli 20 anni si sposa con l’inglese Elizabeth Clare Birks, conosciuta all’Olivetti, dove lei si occupava della traduzione di manuali tecnici. Da questo matrimonio nasce, nel 1976, il primo figlio, Davide Casaleggio.
Chi è Davide Casaleggio? E’ un campione di scacchi, appassionato di subacquea e vela ma anche un Web marketing ed è socio nell’azienda paterna.
Ma il matrimonio finisce negli anni 90 quando la coppia si separa. Poi conosce Elena Sabina Del Monego (ex dipendente di Webegg) con la quale ha avuto un secondo figlio, Francesco Casaleggio (età 10 anni). Con Elena Sabina Del Monego si sposa in gran segreto nel maggio 2014. Oggi 12 aprile 2016 viene annunciata la morte di Gianroberto Casaleggio.